Mientras que la Aventuras de don juan es un espadachín de Hollywood encantador y anticuado, su creación infernal es más interesante que cualquier cosa en pantalla. Mientras que Errol Flynn se convirtió en una estrella gracias a retratar al personaje titular en Capitán Blood, es mejor recordado por Las aventuras de Robin Hood. Flynn tuvo un reparto perfecto y la película todavía se considera un clásico gracias a su guión ingenioso y sus encantadoras actuaciones. La película también fue la más presupuestada de Warner Bros en ese momento, pero obtuvo una ganancia cómoda.
Si bien Flynn pasaría a otros proyectos cinematográficos exitosos, pronto se hizo más conocido por su estilo de vida de fiesta, que incluía numerosos asuntos y consumo excesivo de alcohol. Esto comenzó a afectar su trabajo, y las historias sobre su consumo excesivo de alcohol se volvieron legendarias. Su carrera comenzó a decaer a fines de la década de 1940, con Aventuras de don juan destinado a ser algo así como un vehículo de regreso.
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Aventuras de don juan es un remake suelto de 1926 Don Juan protagonizada por John Barrymore, el abuelo de la actriz Drew Barrymore (La dieta de Santa Clarita) Don Juan es famosa por ser una película con más besos en pantalla, y Errol Flynn pasó casi una década apegada a una nueva versión de Don Juan. La película seguía siendo retrasada y retrasada, solo para finalmente recibir la luz verde en 1947.
Un relanzamiento exitoso de Las aventuras de Robin Hood convenció a Warner Bros de la lógica de hacer otro extravagante espadachín con Errol Flynn, pero el rodaje en sí estaba lejos de ser fluido. El actor sufría una afección cardíaca cuando comenzó la producción, lo que hizo poco para retrasar su consumo de alcohol. Al principio de su carrera, Flynn había sido famoso por realizar sus propias acrobacias, a diferencia de Tom Cruise con el Misión imposible franquicia, pero en el momento de Aventuras de don juan los dobles de acrobacias eran necesarios ya que no estaba lo suficientemente en forma física para realizarlos.
Flynn luego confesó en su autobiografía que para evitar que la tripulación le impida beber en el set, traería naranjas inyectadas con vodka. Con frecuencia se enfermaba durante el rodaje de Aventuras de don juan también, que una vez incluyó ser hospitalizado. Estos retrasos hicieron que el presupuesto de la película aumentara. Finalmente se terminó y abrió en diciembre de 1948. Mientras Aventuras de don juan recibió buenas críticas y una taquilla decente, su gran presupuesto vio que no era tan rentable como el estudio esperaba.
Flynn continuó haciendo películas con Warners, pero sus presupuestos disminuyeron después de la Aventuras de don juan actuación. Una de las últimas películas de Flynn antes de su muerte en 1959 fue Las raíces del cielo para el director John Huston. Esta película fue coprotagonizada por Trevor Howard y Orson Welles (Ciudadano Kane), ya que Huston acaba de salir de una mala experiencia trabajando con John Wayne en El bárbaro y la geisha. Se dice que se había peleado con Wayne en esa película, y Flynn también supuestamente provocó una pelea con el cineasta; Huston, un ex boxeador, lo noqueó con un golpe. A pesar de esto, Flynn afirmó que fue su mayor experiencia haciendo una película.