Advertencia de contenido: este artículo contiene discusiones / referencias a la violencia.
El dinero rara vez era un problema para Tony Soprano y su equipo, pero tenían otras cosas de las que preocuparse. Uno de ellos fue la rivalidad con la familia criminal Lupertazzi de Nueva York. La enemistad llevó a un baño de sangre que eliminó a algunos de los personajes principales. La otra cosa de la que tenían que preocuparse constantemente era la aplicación de la ley.
Los policías de Nueva Jersey eran fáciles de tratar para la familia criminal DiMeo de Tony, pero el FBI era un problema completamente diferente. La oficina estaba constantemente dando vueltas alrededor de la familia, buscando miembros débiles para convertirlos en informantes. Gracias a la ayuda de oficiales malvados, Tony tuvo una buena racha como jefe. Sin embargo, los formidables oficiales casi destrozaron su imperio.
8 Más heroico: oficial Leon Wilmore
Leon Wilmore fue el único oficial que se enfrentó a Tony. Después de ver al Dr. Melfi por primera vez juntos como pareja, Tony y Carmela fueron detenidos por exceso de velocidad mientras conducían de regreso a casa. Tony intentó salirse con la suya de una multa mencionando su amistad con un jefe de policía, pero al oficial Wilmore no le importó. Tony luego intentó dar un soborno, pero Wilmore lo rechazó.
Al sentir que lo habían humillado frente a su esposa, Tony llamó a su amigo político, el asambleísta Ronald Zellman, quien hizo los arreglos para que Wilmore fuera trasladado a la habitación de la propiedad. Dado que su nueva asignación venía con un salario más bajo, Wilmore se vio obligado a obtener un ajetreo adicional vendiendo artículos para el hogar para pagar sus facturas. Tony más tarde lo conoció trabajando como vendedor y se sintió abrumado por la culpa.
7 Agente Dwight Harris
Harris fue el agente clave del FBI que persiguió a Tony Soprano al comienzo de la serie. En el estreno de la temporada 2, orquestó un plan perfecto, donde sus agentes fingieron ser trabajadores y pincharon la casa de Tony mientras todos estaban fuera. Como era un agente superior, pronto fue transferido a la división antiterrorista del FBI porque el terrorismo se había convertido en el nuevo enfoque de la agencia.
El habitual de la Pork Store de Satriales se hizo amigo de Tony y le pidió que le diera alguna pista sobre los financistas del terrorismo en Nueva Jersey, ya que los mafiosos normalmente interactuaban con todo tipo de delincuentes. Tony lo hizo y Harris le devolvió el favor contándole sobre los ataques planeados contra la familia criminal DiMeo por parte de la familia criminal Lupertazzi. Al alimentar a las familias rivales con información sobre los demás, Harris hizo que se rebajaran entre sí en lugar de que la agencia tuviera que hacer el trabajo.
6 Jefe Frank Cubitoso
El jefe de la división de Nueva Jersey del FBI buscaba constantemente nuevas formas de acabar con la mafia. Cubitoso tampoco fue fácil de sobornar. Cuando Tony le envió una bandeja de delicatessen para su cumpleaños, la donó a la caridad.
Cubitoso es la persona que presionó a la novia de Christopher, Adriana La Cerva, para que usara un alambre. También se le ocurrió la idea de molestar a la comunidad de jubilados de Green Grove después de que Tony Soprano y los capos de la familia trasladaron a sus madres allí para que pudieran tener reuniones privadas en las instalaciones.
5 Agente Deborah Ciccerone-Waldrup
Deborah fue encubierta como una mujer llamada Danielle Ciccolella y se hizo amiga de Adriana para obtener más información sobre la mafia de Nueva Jersey. Haciéndose pasar por una rica esposa trofeo, rápidamente se ganó la confianza de Adriana. Ella se aseguró de usar un cable durante sus reuniones para registrar todo lo que dijo Adriana.
Su posición se vio comprometida cuando Christopher intentó coquetear con ella y le mintió diciendo que ella lo había iniciado. Como era de esperar, una adriana enojada rompió su amistad. Más tarde, Deborah le reveló su verdadera identidad a Adriana y la obligó a cooperar con el FBI.
4 Agente Skip Lipari
El agente del FBI Skip Lipari se convirtió en el manejador de Salvatore “Big Pussy” Bonpensiero después de que el soldado callejero de la familia DiMeo Crime comenzara a proporcionar información a la agencia. Como Lipari era italoamericano, Bonpensiero confiaba más en él.
Los dos se acercaron demasiado y las líneas entre el trabajo y la socialización se desdibujaron. Bonespiero habló sobre sus frustraciones al ser ignorado por ascensos dentro de la familia. Lipari también tenía un problema similar, ya que lo habían ignorado para un ascenso en su oficina de campo del FBI. Más tarde, Lipari ayudó a Bonespiero a encubrir la muerte del aspirante a mafioso Matthew “Matt” Bevilaqua.
3 Oficial Danny
El oficial de tránsito de Nueva Jersey apareció en una sola escena donde detuvo el auto de DiMeo Crime Family Capo Paulie. Cuando se acercó, Paulie sacó una pistola y bromeó acerca de dispararle porque llevaba chaleco.
Los dos tuvieron una breve conversación amistosa durante la cual el oficial Danny le aseguró a Danny que se aseguraría de que la policía mirara para otro lado durante la partida de póquer ejecutivo de Tony Soprano. Antes de alejarse, Paulie le entregó a Danny un rollo de dinero, lo que demostraba que el oficial estaba realmente sucio.
2 Oficial Barry Haydu
Barry Haydu había trabajado como oficial de policía en Clifton durante 30 años. Como tenía serias deudas, decidió convertirse en asesino a sueldo para obtener más dinero. Cuando el padre de Christopher, Dickie Moltisanti, hirió gravemente a Jilly Ruffalo, en una pelea en la prisión, Haydu fue contratado por Ruffalo para matar a Dickie.
Después de la jubilación de Haydu, Tony ya no necesitaba sus servicios, por lo que finalmente le informó a Christopher sobre la participación del oficial en la muerte de su padre. Un Christopher enojado luego irrumpió en la casa de Haydu y le disparó dos veces.
1 Villano: Detective Vin Makazian
Vin adoraba a Tony Soprano. Cuando el mafioso de Nueva Jersey le encargó que buscara más información sobre su terapeuta, el Dr. Melfi, estaba más que contento de hacerlo. Siguió siguiéndola, llegando a invadir su privacidad y golpeando al compañero que la había acompañado en un viaje en automóvil. Tenía la falsa impresión de que ella era la amante de Tony y lo estaba engañando.
El detective de la policía de Newark también fue la persona que informó a Tony que el soldado de DiMeo, Salvatore “Big Pussy” Bonpensiero, era un informante del FBI. Aunque tenía razón, quería desesperadamente que mataran a Bonpensiero para no tener que pagar los 30.000 dólares que le debía al mafioso. Estaba dispuesto a violar la ley por Tony si eso significaba impresionarlo.