Jeff Hardy finalmente ganó el Campeonato de la WWE en el Armagedón pay-per-view en 2008, derrotando a Triple H y Edge en una triple amenaza después de años de fracasar constantemente en la búsqueda de un título mundial. Pero el camino de Hardy al oro resultó ser bastante diferente de lo que se planeó originalmente, como explicó Matt Hardy en el último Vida extrema de Matt Hardy. Según él, en realidad se suponía que Jeff ganaría el contrato de Money in the Bank de ese año en WrestleMania XXIV. Jeff fue uno de los primeros luchadores en calificar para el combate de escalera de ese año, pero fue retirado de la cartelera debido a una violación de la Política de bienestar de la WWE.
“Ese era el plan”, dijo Matt. “Él iba a ganar este maletín de Money in the Bank, y creo que en este punto, habían apretado el gatillo y decidieron que querían intentar convertirlo en el campeón”, dijo Matt. “Sé que a Freddie Prinze se le había dado este edicto, como ‘Prepara a Jeff Hardy para el campeonato’. Eso es también en la época en que estaba empezando a pintarse la cara de nuevo, si no me equivoco. Comenzaron a inclinarse por algunas cosas que eran muy al estilo de Jeff Hardy, y Freddie Prinze estaba liderando esa carga de muchas maneras”.
“Pero sí, Jeff estaba en México en una gira internacional, y en algún momento terminó tomando algo, una especie de pastilla o sustancia para, no sé si fue su espalda o lo que sea”, dijo. Continuó: “Pero terminó en una prueba de drogas, y una de las cosas que recuerdo que me contó de la historia, Michael Hayes lo había llamado a su casa. Dijo: ‘Oye, ¿qué está pasando aquí? Yo No puedo creer que hayas hecho todo esto’, y lo que sea. Él dijo: ‘Vince te llamará en unos minutos, así que prepárate para contestar el teléfono’. Entonces supongo que Vince lo llamó, y Jeff dijo: ‘¿Hola?’ Es como, ‘¿Qué diablos has hecho?’ Ese fue su saludo desde el principio. Supongo que lo hablaron, y al final de la conversación, Jeff dijo que hablaron un rato, parecían ser kosher. Jeff se disculpó y se arrepintió de haber cometido ese error, pero fue lo que era.”
Con Jeff fuera de escena, CM Punk terminó ganando su primero de dos contratos de Money in the Bank. Usaría el segundo de esos maletines en Jeff por el Campeonato Mundial Peso Pesado en el pay-per-view de Extreme Rules de 2009, que terminó dando inicio a una disputa entre los dos que duraría hasta la salida de Jeff de la WWE.
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