Sam y Dean han tenido suerte y mala suerte en el amor. Si bien parecen encontrar el amor o el romance con bastante facilidad, el romance a menudo no dura mucho. A veces, se acorta drásticamente debido a su estilo de vida, "salvando personas, cazando cosas y el negocio familiar".
Otras veces, sus romances se cortan drásticamente porque la mujer fue asesinada. Durante un tiempo, esto pareció sucederle a la mayoría de las mujeres con las que los hermanos estaban involucrados, lo que llevó al espectador a esperar que el romance no ocurriera para que las mujeres pudieran vivir. Aún así, hubo romances que duraron demasiado, lo que nos hizo sentir incómodos.
10 Terminó demasiado pronto: Sam y Sarah
En la temporada 1, Sam conoce a Sarah, la hija del dueño de la galería de arte en posesión de una pintura embrujada. Sarah se pone en peligro cuando se trata de este caso. Se siente responsable de las muertes recientes, ya que ella y su padre fueron los que vendieron la pintura.
Sarah es inteligente, lo que lleva a bromas ingeniosas con Sam. Además, ella se niega a dejar que Sam tome decisiones por ella. Cuando él dice que quiere protegerla de su estilo de vida, ella le dice que esa no es su decisión, que ella puede tomar su propia decisión. En última instancia, Sam aún no ha superado a Jessica, por lo que este romance dura poco. Aún así, Sarah fue la primera persona que le gustó después de la muerte de Jessica, lo que dice algo sobre su conexión.
9 9 No terminó pronto lo suficiente: Sam y Amelia
En la temporada 8, Sam abandona el negocio familiar, no ayuda al profeta Kevin y no trata de sacar a su hermano del Purgatorio (donde Dean ha estado desde el final de la temporada 7). ¿Qué provoca este cambio de corazón? En una palabra: Amelia, se enamora de un veterinario. Amelia representa la vida normal que Sam siempre ha deseado.
Sam tiene una vida normal, realiza trabajos de mantenimiento, es dueño de un perro y vive con Amelia, alguien que no conoce su otra vida en absoluto. Si bien parecía que le importaba Amelia, y tal vez ambos se amaban, la relación carecía de la química de sus anteriores. Además, no compartió todo de sí mismo y traicionó a su hermano, haciendo que este romance no se sienta bien con los espectadores.
8 Terminó demasiado pronto: Dean y Cassie
Dean conoció a Cassie antes de que él y Sam volvieran a unirse. Su primer encuentro y relación están fuera de la pantalla, pero está claro que había amor y pasión. Cuando Cassie llamó a Dean para pedirle ayuda, Dean dejó todo para ayudarla.
Cuando Sam los mira, se da cuenta de que no se mirarán directamente el uno al otro, pero cuando piensan que el otro no está prestando atención, no pueden evitar mirarse el uno al otro. Sam también se entera de que si bien mantuvo su secreto familiar de Jessica durante años, Dean rápidamente le dijo a Cassie una vez que comenzaron una relación seria. Al final, Cassie y Dean se dan cuenta de que no pueden estar juntos debido a su estilo de vida de caza.
7 7 No terminó pronto lo suficiente: Dean y Anna
Dean y Anna estuvieron muy brevemente el uno con el otro, en una vaporosa sesión de autos que rivaliza Titanic's. Tenían una conexión, lo que llevó a Dean a proteger a Anna. Ella, un ángel que decidió caer del cielo para convertirse en humano, representa algo inusual para él. Él le pregunta por qué quieres ser humano. Ella le dice que quería sentir.
Más tarde, en otro episodio, Anna se vuelve mortal. Para volver a tener buenas gracias con Dios y el cielo, ella retrocede en el tiempo y trata de evitar que los hermanos nazcan matando a sus padres.
6 6 Terminó demasiado pronto: Sam y Madison
En la temporada 2, Sam y Dean investigan los asesinatos de hombres lobo. Descubren que Madison fue mordida por un hombre lobo y ahora se está transformando. Sam se queda con Madison varias veces para protegerla primero y luego proteger a los demás de ella. Su conexión se vuelve física y tienen mucha química.
Sin embargo, aunque Sam intenta revertir la maldición del hombre lobo, no puede. Finalmente, ella le pide que la mate, y él lo hace. La parte difícil es en temporadas posteriores, aprendieron a revertir la maldición del hombre lobo cuando Claire (la hija de Jimmy) se infecta en la temporada 12. Si tenían ese conocimiento en la temporada 2, Madison podría haber vivido otro día y ser el romántico de Sam interés por un poco más de tiempo.
5 5 No terminó pronto lo suficiente: Dean y la oscuridad, Amara
Dean libera a la hermana de Dios / Chuck, y ella busca destruir casi toda la creación de su hermano (excepto Dean). Amara entra a la Tierra como un bebé que chupa almas, y rápidamente crece. Cuando es una adolescente retenida por Crowley, se pone casi mareada ante la mención del nombre de Dean y, en última instancia, protege a Dean de Crowley.
Cuando crezca y esté plenamente en sus poderes, los dos continúan siendo atraídos el uno por el otro. En un momento, ella va a tomar el alma de Dean, pero termina besándolo en su lugar. Si bien este emparejamiento fue interesante, simplemente se prolongó demasiado con algunas dinámicas adicionales, lo que lo hizo parecer plano después de un tiempo.
4 4 Terminó demasiado pronto: Dean y Bela
Si bien estos dos realmente no comenzaron una relación, hubo un indicio de un comienzo. Aunque Sam también pudo haberse sentido atraído por Bela (demostrado por su sueño), Bela estaba más atraída por Dean. Cuando se visten para un caso, Bela no puede evitar admirar lo guapo que es Dean.
Además, cuando tiene que llamar a los hermanos, siempre es Dean a quien llama. Desafortunadamente, Bela estaba demasiado cansada en este punto para ser buena en una relación; sin embargo, nos hubiera gustado verla intentarlo.
3 Terminó demasiado pronto: Dean y Jo
Jo, un favorito de los fanáticos, era la pareja perfecta para Dean. No solo era inteligente, sino que también creció como hija de un cazador. Jo también es una cazadora, lo que significa que entiende la vida.
Además de eso, hay un afecto genuino entre Dean y Jo. Mientras Dean tenía una relación más larga con Lisa, y él era bueno con ella, su química con Jo siempre parecía más fuerte. Nos encantaría que volviera en la temporada 15, y por Sobrenatural para darle una oportunidad a su romance.
2 No terminó pronto lo suficiente: Sam y Ruby
Mientras Dean estaba en el infierno, Sam comenzó un romance con un demonio del infierno: Ruby. Cuando finalmente le dice a Dean la verdad (una vez que Dean resucita), no escatima en detalles, lo que lleva a Dean a decir: "Sam, demasiada información … ahora me siento sucio". Estamos de acuerdo con Dean.
El hecho de que Sam y Ruby siguieron durante mucho tiempo, que ella lo alentó a beber más sangre de demonio y que manipuló a Sam a través de todo eso no habla bien de su romance. Pero, de nuevo, ella es un demonio. No esperaríamos nada más.
1 Terminó demasiado pronto: Sam y Jessica
Sam vivía con Jessica, y habían estado juntos por un tiempo. Parecía una persona fuerte y cariñosa, y Sam iba a proponerle matrimonio. Sin embargo, él nunca le contó sobre su historia familiar, queriendo mantenerla fuera de ella.
Jessica fue la primera víctima, debido a su conexión con Sam, murió. Si bien queríamos más tiempo para Sam y Jessica, también está claro que si ella no hubiera muerto, Sam no habría estado motivado para comenzar a cazar nuevamente con Dean.