A medida que continúa la temporada 5 de 90 Day Fiancé: The Single Life, los espectadores comienzan a creer que Jesse Meester y Jeniffer Tarazona son almas gemelas.
Jesse Meester y Jeniffer Tarazona al principio parecían ser una pareja poco probable, pero como la temporada 5 de Todo en 90 Días: La vida de soltero continúa, su conexión se fortalece y los espectadores creen que podrían ser almas gemelas. Jesse ha tenido problemas con las relaciones en el pasado cuando apareció por primera vez en la temporada 1 de Prometido de 90 días: antes de los 90 días con Darcey Silva. Desafortunadamente, las cosas no terminaron bien y se mudó a Jeniffer. A veces, tiene la habilidad de decir cosas equivocadas o ponerse en posiciones difíciles, pero hay algunas escenas que insinúan que Jesse está realmente enamorado de Jeniffer.
Jesse y Jeniffer han tenido sus batallas. No todo ha sido fácil y Jesse se ha llevado la peor parte. A lo largo de la temporada, los fanáticos y los críticos han menospreciado a Jesse, especialmente después de que insinuó que Jeniffer pudo haber sido una escolta en el pasado. La relación ha sido difícil, por decir lo menos. Sin embargo, a pesar de sus problemas de comunicación y peleas constantes, Jesse ha presionado para que la relación funcione, lo que ahora hace que los espectadores duden del posible fracaso de su relación.
La mayoría de sus problemas se derivan de la relación anterior de Jeniffer con su amiga Cacua. A Cacua le encanta crear drama y exagerar la seriedad de su relación pasada con Jeniffer, lo que hace que Jesse se sienta muy incómodo. Aunque la mayoría de los nuevos intereses amorosos querrían que los lazos se rompieran de inmediato, Jesse es consciente de lo importante que es su amistad para Jeniffer. Ha tratado de mantener la mente abierta acerca de que sigan siendo amigos, pero también deja muy claro lo incómodo que está. Si bien algunos pueden creer que pedir detalles íntimos de una relación pasada cruza los límites, es evidente que él quiere encontrar algún tipo de compromiso para que ambos puedan sentirse cómodos con la situación.
Además de comprender el pasado de Jeniffer, Jesse también muestra su amor al admitir sus malas acciones. Después de dar a entender que Jeniffer podría haber sido una escolta, Jeniffer claramente molesta lo abofeteó y se fue. Jesse la buscó y resolvieron sus problemas, que incluían una sincera disculpa por la falta de comunicación. La mayoría de las personas no reconocerían sus malas acciones y antepondrían las necesidades emocionales de otra persona a sí mismas si no sintieran amor por su pareja.
Al principio, Jeniffer mantuvo a Jesse a distancia y trató de evitar el amor que él siente por ella. Sin embargo, a medida que pasaban más tiempo juntos, se dio cuenta de cuánto la amaba y se permitió abrirse a él. De hecho, decidió no ver a Cacua después de que Jesse se fue, lo que demostró no solo a Jesse, sino también a los espectadores, que quiere que Jesse se sienta cómodo en su relación. Ambos avanzan para profundizar su conexión y cambiar sus viejas costumbres, lo que indica que esta relación podría ser más exitosa de lo que los espectadores podrían haber pensado. Al final, los espectadores están emocionados de ver dónde deja esto a Jesse y Jeniffer en Tell-All for Todo en 90 Días: Antes de los 90 Días.